Il messaggio relativo al cron indica che non hai configurato lo script cron di Moodle per girare periodicamente, che la configurazione non è corretta oppure qualcosa ne impedisce l'elaborazione, come un aggiornamento. In questo caso rimuovi prima la cartella del plugin che desideri installare e risolvi eventuali problemi nell'elaborazione del cron.
Documentazione sul cron di Moodle: