Il plugin PayPal è un plugin di iscrizione ai corsi, non un plugin di autenticazione. In linea generale i plugin di iscrizione ad un corso presuppongono che un utente abbia già un account in Moodle. In questo modo uno stesso utente può iscriversi - nel caso di PayPal equivale ad acquistare - a più corsi usando lo stesso account.
Sul tema aggiornamento della versione di Moodle ti rimando alla documentazione, raccomandandoti di verificare i requisiti minimi di sistema che per la versione 2.8 di Moodle sono stati aggiornati rispetto alla 2.6:
Prima di aggiornare, prova le operazioni prima su un server di test ed esegui sempre un backup che ti possa permettere di ripristinare lo status quo nel caso qualcosa vada storto.