Jeśli kurs jest jako pojedyncza aktywność, to jest tylko jedna. Więc skoro wybrałeś typ plik, to możesz opublikować jeden plik.
Chociaż... żeby być precyzyjnym, to tak naprawdę można umieścić tam wiele plików, ale tylko jeden można wskazać jako plik wyświetlany. Czyli można np. wstawić tam stronę html z podpiętymi dwoma plikami filmowymi i wskazać stronę html jako startową. Efekt będzie taki, że w kursie można de facto opublikować stronę internetową html.
Jeszcze prostszym rozwiązaniem byłoby, gdybyś zamiast typ kursu "plik" wybrał "strona" i wtedy na stronie można umieścić dowolną treść i zagnieździć filmy.