Como você já inscreveu os usuários no ambiente, basta que você os matricule no(s) curso(s). Nesse caso o arquivo CSV é bem simples, basta que use os campos:
username, course1, type1, course2, type2... e por aí vai. Pode inscrever em quantos cursos quiser.
Caso trabalhe com grupos, também pode inscrever o usuário direto no grupo,
Quando fizer o upload do arquivo, selecione a opção de apenas atualizar os usuários já existentes.