Ol@,
Primeiro, verifica estar usando uma versão atualizada do Moodle, a partir da 2.5 ficou bem mais fácil fazer upload de conteúdo de mídia.
Também, verifica se o plugin de filtro multimídia está ativado, ele quem transforma links como vídeos do youtube ou pra um arquivo de vídeo sejam transformados em um player embutido na página.
Administração do site / ▶ Plugins / ▶ Filtros / ▶ Gerenciar filtros
Abraços,