Ciao Orazio,
più che un problema su Moodle mi sembra di capire che tu abbia un problema sulla configurazione del servizio SMTP. Una possibilità è quella di provare ad individuare il problema con una funzionalità che probabilmente ti può essere utile: "Debug email sending", https://docs.moodle.org/27/en/Debugging#Debug_email_sending.
L'impostazione la trovi in "Amministrazione del sito > Sviluppo > Debugging".
Se fai girare il cron a mano e ricevi messaggi di errore, può essere utile sapere quali siano ed eventualmente confrontarti con il tuo provider di servizi per capire se ti possono dare indicazioni.