Hola
1. es posible hacerlo sin problemas de diversas formas, tanto por periodo de vigencia de matrícula como por cohortes, por ejemplo. Es bastante simple de hacer mediante archivos CSV. Revisa la documentación:
http://docs.moodle.org/26/en/Upload_users
2. se puede, pero no por CSV.
Puedes también valorar el uso de una base de datos externa u otros sistemas de gestión de usuarios.
Un saludo