Buenas
Primero revisa las versiones de PHP y MySQL, ya que para el 2.6 deben de estar actualizadas, una vez que revises esos componentes, has saltos de 1.9 a 2.1 luego 2.1 a 2.2 y finalmente salta a la versión 2.6, si haces el salto directamente de 1.9 a 2.6 tendras muchos problemas.
Aun que en lo personal, recomiendo una nueva instancia, ya que solo tendras una instancia 1.9 mejorada y no realmente una 2.6.
En la institucion donde laboro realizaremos, eso , crear una instancia nueva de Moodle 2.6 .