Ciao Mattia,
la dimensione dei file devi sempre rapportarla alle risorse che hai a disposizione, oltre alla configurazione corretta delle variabili e dei moduli lato server.
Per il caricamento da interfaccia Moodle utilizza il protocollo http, se vuoi esplorare altre possibilità potresti provare con dei repository esterni, come ad esempio:
* repository file system, che ti permette di creare cartelle dove caricare file, volendo anche via FTP. La configurazione del servizio di accesso in upload alle cartelle è a tuo carico, i file caricati potranno poi essere utilizzati in Moodle direttamente via file picker
* repository come Dropbox o Amazon S3. Dropbox ti permette anche di collegare file presenti sul repository
Ogni repository ha le sue peculiarità ed è bene verificare quello che più si confà alle tue esigenze. Per un approfondimento:
http://docs.moodle.org/24/en/Repositories