In Moodle 2.3 puoi caricare più file utilizzando le funzioni Drag&Drop: se accedi ad un corso e poi trascini più file nella home page del corso, saranno caricati assieme e anche trasformati in risorse (o attività, nel caso di uno zip contenente un oggetto SCORM)
Se invece desideri avere a disposizione una cartella, magari organizzata in sottocartelle, con materiale da condividere tra diversi corsi, accessibile direttamente da file picker e che puoi alimentare tramite ftp o altro protocollo utile al trasferimento di file, allora potresti usare il repository "File system": http://docs.moodle.org/23/en/File_system_repository. Naturalmente dovrai configurare sul tuo server l'accesso a questa cartella.
Esistono anche altre possibilità, come ad esempio repostory Dropbox o Amazon S3. Molti spunti li puoi trovare nella documentazione, esistono diversi plugin nativi in Moodle che possono aiutarti: http://docs.moodle.org/23/en/Repositories