Hola Gustavo.
Te estás encontrando con el problema de intentar subir archivos grandes vía http. Lo primero que yo he tenido que hacer en estos casos es habilitar el repositorio File System (Sistema de Archivos) para poder subirlos por FTP.
Otra alternativa es usar el sistema de archivos de moodle 1.9 en moodle 2, para lo queestoy usando el bloque "Repository File Manager" http://moodle.org/plugins/pluginversion.php?id=97. "This block contains a Moodle 2.x re-write of the Moodle 1.x file manager."
Salu2
Fernando