У меня нет проблем с $CFG->wwwroot, т. к. сайт moodle предназначен именно для работы из Интернет, с локалки почти не используется. Поэтому вопрос про несколько сайтов на одном сервере и использование подстановок в конфиге - чисто риторический.
Естественно, всё разруливается виртуальными хостами на Апаче, благо ДНС под рукой (у сисадмина)