1) Moet de database op de webserver zelf staan
Nee, dat is niet nodig. Grote installaties gebruiken een server voor de databank en een reeks webservers.
2) Kan Moodle draaien op een Windows server waar IIS aanstaat in combinatie met MSDE versie MSSQL2005
Waarschijnlijk wel. Moodle is databankonafhankelijk geschreven. http://docs.moodle.org/22/en/MSSQL
3) Werkt Moodle ook met nieuwe versie van MSDE MSSQL?
Zie antwoord op vraag 2.
Zorg er wel best voor dat je een goede reden hebt om dat te doen: de prijs van je installatie gaat fel de hoogte in (licenties, hardware-eisen) en het zal niet beter werken. Lees over ervaringen op volgend forum: http://moodle.org/mod/forum/view.php?id=6799