Я бы так переформулировал вопрос: КОГДА следует переходить на новую ветку?
В тот самый момент, когда Вы на тестовом сервере убедитесь, что у Вас правильно происходит обновление, ничего не теряется, все используемые Вами функции работают совершенно так как Вы ожидаете, и пользователи готовы к тому, что произойдут изменения и Вы готовы сделать всё, чтобы эти изменения прошли для них максимально комфортно.
Может так получиться, что никакая из перечисленных версий не сможет удовлетворить этим требованиям. А может получиться, что и любая подойдёт. Всё зависит от того, что имеенно используется у Вас