Hola Jason:
subir un archivo .csv?
username; password; lastname; firstname; email; ....; course1; type1; course2; type2; ....; course15; type15.
Donde en coursen colocas en nombre corto del curso y typen siempre 1 (student).
Por ejemplo:
jmadrigal;madrigalj;Madrigal Diaz;Jason;Jason@MadrigalDiaz;Bases de Datos II;1;Sistemas Distribuidos II;1;Estadistica I;1
Así quedarias matriculado en tres cursos con el rol de estudiante.
Espero haberme explicado.
Saludos.