こんにちは。ご利用のMoodleのバージョンは1.9系でしょうか。
手元の1.9系の環境では、[ ログイン時のみhttpsアクセス ] を有効にして
config.phpでは
$CFG->wwwroot = 'http://my_moodle_site';
のままの状態ですと
ページアクセス ログイン ログイン後
http → https → http
という動きをします。
ただこの状態で、Moodle内のコンテンツ（特定のアンケートなど）にhttpsでアクセスすると
stylesheet等がhttpのまま読み込まれるため、ブラウザはWeb ページが HTTPS と HTTP の
両方の接続を使用してコンテンツを表示している旨の警告を表示します。
この警告を無くしたい、ということであれば、httpsでアクセスした際にはstylesheetなど自動的に
サイト内に埋め込まれているリンクと、小テストの画像などのユーザが作成したリンクの両方を
全てhttpsにする必要があります。
このような処理を行わせるためには、ソースコードを書き換える必要がありますが、かなりややこしい
改造になると思います。
仮に全てhttpsアクセスにするとすれば、問題はユーザが作成したリンクのみになると思いますので
小テスト内の画像等については直接データベースのmdl_questionテーブルにてhttpのリンクを
含むレコードを一括してhttpsのリンクに置換してしまう、などの方法があるかと思います。
（データベースをダンプしてsedで一括置換など）