Hola Laura,
Se ve que eres una chica divertida (¡bien por ese buen humor!)
Pasando al tema, creo que lo primero que se debe hacer es ganar confianza.
Es cierto, hay proyectos grandes que parecen difíciles de llevar a cabo, pero no hay nada que no salga bien si uno se prepara bien
Entonces tal vez convenga preparar el escenario ¿cómo ves?
El proceso de actualización es realmente trivial, y hay mucho escrito sobre ello:
Lo importante es siempre respaldar, verificar el buen funcionamiento de los respaldos y realizar el proceso primero en un servidor de pruebas.
Al respecto procedería tener un entorno idéntico (o al menos muy parecido) al del servidor de producción.
Esto es, instala en una PC o eqipo personal (si tienes posibilidad de un servidor espejo, mucho mejor) el sistema operativo y las versiones correspondientes del servidor Web, el motor de base de datos y PHP.
Utilizando una copia de los respaldos (siempre conserva una copia intacta), habilita Moodle.
Modifica el "config.php", y corre el script "replace.php".
Creo que ya tenemos todo.
Luego, verifica el entorno en Servidor->Entorno (no te olvides de elegir la siguiente versión disponible en el catálogo respectivo).
Dependiendo lo que salga ahí, pues tendrás o no que actualizar tu entorno.
Eso, evidentemente, sale de los alcances de estos foros.
Bien, olvidándonos del entorno, procedería descargar la última versión de la línea 2.0+
Esto, en caso de venir de la 1.9+
En teoría no hay problema de subir de cualquier 1.9 a cualquier 2.0, pero si prefieres no dejar cabos sueltos, actualiza primero a la última 1.9.
Importante: No vayas a actualizar de la 1.9+ a una 2.1+, forzosamente tienes que pasar por la 2.0+
Otras cosas que no debes descuidar:
a) Como tu base de datos viene de versiones 1.9, revisa esto
b) Ojo con el banco de preguntas (este es de 2.0+ a 2.1+)
Después de todo inicia el proceso y lo que hará la plataforma será verificar que los módulos no vayan a presentar inconvenientes.
En su caso, procederá deshabilitarlos o, incluso desinstalarlos (prueba primero deshabilitándolos).
Luego de que realices el proceso (1.9+ -> 2.0+ -> 2.1+), mi opinión sería que lo repitieras en un servidor que estuviera al aire, pero que también fuera de pruebas.
Y pues diles a los profesores que revisen los cursos, que vean su funcionamiento, qué falta, si están bien, etc.
No creo que haya otra manera de ver si la cosa salió bien (cada persona deberá verificar lo que le corresponde).
Luego, has los ajustes que procedan, y pues a hacer la actualización final
Saludos
PD Tal vez te convenga intentar el proceso de actualización por línea de comandos.