自分も同じような経験をしたような気がするけど、どういう場合だったかなぁ、となかなか思い出せずにいましたが、スクリーンショットを見てすぐに思い出しました。
表示されたメッセージを見ると、（１）新しいユーザを作り、（２）コースに登録した、ことになっていますが、たぶん、実際は（１）しか実行されていません。再度、アップロードタイプを“既存のユーザのみ更新する”にして、ユーザのアップロードを行う必要があります。その際、csvファイルで必要なのは、usernameとcourse1のみです。
蛇足ですが、同様のことが、評定のアップロードの際にも起こります。すなわち、評点とコメントを同時にアップロードしても、両方同時に記録されることはありません。