При загрузке pdf-файла в курс этот файл изменяется (если его выгрузить назад, то у него уже другой размер). Визуально, если заглянуть внутрь файла, то складывается впечатление, что moodle удаляет то, что он считает html-тегами. Файлы создавались с опцией "PDF/A". Версия Moodle - 1.9.8.
сначала проверьте, портится ли файл при загрузке, или при выгрузке. Посмотрите файл в папке moodledata с id курса на сервере. Если файл портится при отдаче, проверьте, все ли mimetype прописапны на сервере правильно (должен быть специальный файл со списком). Попробуйте временно отключить все фильтры в moodle.