en mi caso, para poder hacer un envío masivo de los correos y enviarle ya sus datos, no uso moodle, sino que utilizo la opción de "combinar correspondencia" de word.
el problema que tenía utilizando el "ayúdame a entrar" es que en muchas ocasiones los usuarios no saben con qué mail están dados de alta en la plataforma, ya que al ser correos corporativos pueden tenerlos redirigidos. y si introducían un correo inexistente en la plataforma, tampoco recibían aviso de ello.
además, yo no siempre recibía notificación del servidor de correo si algún envío fallaba.
así, el proceso que sigo es:
1. subo los usuarios mediante csv. para asignar contraseñas utilizo un generador automático (concretamente, Secure Password Generator de pcTools).
2. redacto un documento de word con las instrucciones de acceso y los datos del curso.
3. al combinar correspondencia uso el propio csv como lista de destinatarios, e incluyo en cada correo su nombre de usuario y password.
4. word envía los correos a través de outlook, con lo que me queda registro y copia de los correos enviados, y siempre recibo notificación en caso de error.
un saludo,