Olá Pessoal
Trabalho com o moodle desde a versão 1.6.
Realmente o banco de dados e o diretório data estão em uma estrutura muito diferente.
Mesmo com essa importação que a colega informou acima, atualizando o moodle 2.1 em cima do 1.9 direto pelo homedir (/www) sincronizando o database e o datadir que funciona, sim. Mas eu não recomendaria, muitas funções que estão configuradas podem parar de funcionar, inclusive os logs podem se corromper.
Em todo caso, vale a pena tentar, só não esqueça de fazer um backup e vários testes antes de colocar no ambiente de produção.
Recomendo que a plataforma 2.1 seja utilizada para novos cursos. Cursos em andamento é mais seguro finalizar na versão 1.9.
O ideal é fazer um módulo que faça o usuário permanecer logado nas 2 plataformas ao mesmo tempo até a versão 1.9 entrar em desuso por completo.