Hej
Moodle.org kører jo på 2'eren?
Jeg vil umiddelbart mene, at den bedste metode lige nu, det er at opdatere direkte fra 1.9 til 2.0.x, så man slipper for at importere kurser - altså en helt almindelig opgradering, hvor man har sørget for evt. at opdatere webserveren, så den opfylder de nye systembetingelser.
Det eneste det forsøg kræver, det er at man kan genskabe fra backup hvis det skulle gå galt, og det har systemfolkene (forhåbentlig...) allerede på plads, ellers er det jo noget, som man skal have sat i gang alligevel.
Jeg har kun testet opgradering på lille installation på webhotel og det gik fint.