Hola Jordi,
Las pruebas que hice fueron:
1) Crear repositorio
2) Subir archivo (imagen)
3) "Jalar" archivo del repositorio a alguna actividad o recurso
4) Borrar archivo de repositorio
5) Imagen se mentiene en la actividad
6) Ello, porque Imagen se "copia" a carpeta "filedir"
7) Si borro imagen de "filedir", se borra de actividad.
Hasta donde recuerdo esto fue lo que hice.
Ahora bien, si la imagen existe (su nombre está "hipotecado"), eso no quiere decir que no puedas reusar la imagen.
Significa que no puedes cargar un archivo con un nombre "hipotecado" (con un nombre ya existente) o, desde otro punto de vista, que no puedes "actualizar" el archivo original.
Pero si el archivo que usa el nombre "hipotecado" está en el repositorio, creo (recalco: creo) que no hay problema porque como Moodle lo duplica en "filedir", supongo que le asigna otro nombre.
En otras palabras, si tienes arriba una imagen en fondo azul y ahora le colocaste el fondo verde, no puedes reemplazar la original, sino que necesariamente debes crear otra imagen con otro nombre, borrar la original, volver a configurar los recursos/actividades para que llamen a la nueva imagen, etc.
Osea, esto si está medio incómodo.... a veces no es funcional....
(osea, todo lo que dices)
Lo ideal sería que si creas un repositorio y subes una imagen ahí, pues ahí la actualizas y la plataforma debía de usarla ya actualizada
Pero no es así, porque te digo que según mis pruebas la imagen se "duplica" y se copia en "filedir".
Entonces, la única "solución" es que rastrees en "filedir" en qué carpeta y con qué nombre raro se guardó el archivo y sustituirlo ahí directamente.
Esto es también muy poco funcional, pero me temo que de momento no he encontrado nada que ayude a lo que deseas.
Sólo como referencia, aquí hay un post en inglés que trata prácticamente lo mismo que nosotros y tampoco se llega realmente a nada.
Saludos
PD Las ideas de mejoras se pueden poner en el "tracker"