こんにちは。私はWindowsサーバでmoodleを本運用したことがありませんが、理解している範囲でお答えします。
IISにSSL証明書の発行を証明機関から受けるために、CSRを作成します。おおまかな手順はこのような感じです。https://www.digitrust.jp/?page_id=141 (識別名プロパティ、暗号化サービス、ビット長などは利用される証明機関側の指定に従います) 作成したCSRを添付して証明機関に証明書発行申請を行います。
次に発行された証明書を使用して、IISでHTTPS接続を有効にします。「IISマネージャ」→「Webサイトホーム」→「バインド」から「追加」をクリックして「https」を選択し、「SSL証明書」で発行を受けた証明書を選択します。moodleがインストールされたサイト/仮想ディレクトリのホームで「SSL設定」を開いて、「SSLが必要」をチェックします。
PHP5の場合、php/extrasの中にlibeay32.dll とssleay32.dllがありますのでC:/WINDOWS/system32にコピーします。php.iniにopensslのDLLを読み込ませる設定(;extension=php_openssl.dll)がありますので、当該箇所の;を外して有効にします。
moodle側の設定については白井先生のご投稿の通りだと思います。
ただし、サイト全体をSSL接続すると、サーバのリソースが暗号化処理にかなり使われてしまい、SSLハンドシェークのオーバーヘッド(負荷)が大きくなります。利用者が多い場合などには、SSLアクセラレータという暗号化処理を専門に行うハードウェア(ブラウザはHTTPSでmoodleに接続するが、通信経路の途中でSSLアクセラレータが暗号化処理を行ってHTTPに変換してmoodleサーバに渡すことでサーバ側の負荷を抑える)を導入する場合がありますが、以前開発者フォーラムで以下のスレッドで注意すべき情報のご投稿がありましたので、必要であれば併せてご参照ください。http://moodle.org/mod/forum/discuss.php?d=142273