El mensaje llega al usuario al que se lo mandes. Para ello tiene que ser un usuario moodle del curso desde el que estés usando Diálogo. No es necesario que el usuario esté en línea. Salvo que haya alguna nueva versión del módulo que yo no haya visto aún, no te puedes comunicar directamente con un usuario en línea, salvo que ambos entren al chat.
Saludos